Zijn eerste fiets was gekocht bij Jan Braspenninckx, die in de jaren dertig successen had geboekt. In 1950 debuteerde hij in de Tour, alhoewel hij dat liever niet had gewild. Door het tekenen van een dubbel contract als amateurrenner werd hij gedwongen om mee te doen door wielrenunie.

Hij behoorde, samen met plaatsgenoot Wim van Est, tot de generatie die in de jaren '50 het wielrennen in Nederland grote populariteit bezorgde. Wagtmans werd in 1947 amateur en werd twee jaar later Kampioen van Nederland. In 1950 werd hij noodgedwongen professional, omdat hij voor een overwinning geld zou hebben aangenomen. Hij was precies één dag prof toen hij meedeed aan het NK en een opzienbarende koers reed: alleen Gerrit Schulte kon hem, met moeite, voorblijven.

Daarna had hij een glansrijke carrière: hij deed acht maal mee aan de Tour de France en droeg de gele trui in 1954, 1955 en 1956. Hij won vier etappes: in 1953 versloeg hij in Gap Gino Bartali in de sprint en werd hij vijfde in het eindklassement. Twee jaar later was hij de derde Nederlandse winnaar in Bordeaux. Zijn hoogtepunt in de Tour beleefde hij in 1956 toen Wagtmans tot aan de Alpen een serieuze gooi deed naar de eindzege. Door de geringe kwaliteiten van de Nederlandse renners en een samenwerkingsverband van de Fransen is dat echter mislukt en eindigde hij als zesde.

Wagtmans heeft in 1953 nog de eer gehad om als eerste wielrenner in de Tour de groene trui voor het puntenklassement te dragen. Eigenlijk stond hij tweede in het puntenklassement, dat dat jaar was geintroduceerd, maar omdat leider Fritz Schär al de gele trui droeg, kreeg Wagtmans deze als eerste om de schouders.

Ook won hij drie etappes in de Ronde van Italië en een aantal eendaagse wedstrijden. Op de baan was Wagtmans ook succesvol, vooral bij het stayeren, en samen met Van Est bij koppelkoersen.

Wout Wagtmans was een zeer populair renner, zowel door zijn strijdlust als door zijn jeugdig enthousiasme. Het leverde hem vele bijnamen op: Olijke Woutje, Dik Trom, Zoeloe, de Clown en het Kemphaantje. Hij beëindigde zijn wielerloopbaan in 1961 en was in 1967 leider van de Nederlandse tourploeg rond Jan Janssen. Daarna nam hij het transportbedrijf van zijn vader over. Eind jaren '80 kreeg hij een ernstig ongeluk waarna hij invalide werd verklaard. Wagtmans overleed in 1994, 64 jaar oud. Hij was de oom van een andere succesvolle coureur, Rini Wagtmans